Ottavi di finale (6/11/2019):
Massese-S.Marco Avenza 0-1
Vald.Montecatini-Camaiore 2-1
Fratres Perignano-Fucecchio 0-1
Pro Livorno Sorgenti-S.Miniato B. d.t.s. (1-1) 2-1
Baldaccio Bruni-Colligiana (0-0) 1-0 d.t.s.
Rignanese-Sinalunghese 0-2
Lastrigiana-Fortis Juventus 0-2
Porta Romana-Badesse 0-2
Primo turno (ritorno 11/9/2019):
Pontremolese-S.Marco Avenza (0-1) 0-2
Virtus Viareggio-Massese (1-3) 0-1
Castelnuovo G.-Camaiore (1-4) 0-0
Vald.Montecatini-Tau Altopascio (3-2) 2-1
Fucecchio-Cuoiopelli (0-0) 2-1
Cascina-Fratres Perignano (0-0) 2-2
S.Miniato B.-Castelfiorentino (1-0) 2-0
Cenaia-Pro Livorno Sorgenti (5-3) 1-4
Colligiana-Poggibonsi (1-1) 2-0
Baldaccio Bruni-Terranuova Traiana (2-3) 2-0
Foiano-Sinalunghese (1-0) dcr (0-1) 3-5
Valdarno-Rignanese (1-1) 3-3
Fortis Juventus-Zenith Audax (2-0) 0-0
Lastrigiana-Signa (1-1) 2-0
Badesse-S.Gimignano (3-0) 3-0
Antella-Porta Romana (1-2) 1-2 (Mearini, Caschetto)
Primo turno (andata 1/9/2019):
S.Marco Avenza-Pontremolese 1-0
Massese-Virtus Viareggio 3-1
Camaiore-Castelnuovo G. 4-1
Tau Altopascio-Vald.Montecatini 2-3
Cuoiopelli-Fucecchio 0-0
Fratres Perignano-Cascina 0-0
Castelfiorentino-S.Miniato B. 0-1
Pro Livorno Sorgenti-Atletico Cenaia 3-5
Poggibonsi-Colligiana rinviata 11/9 1-1
Terranuova Traiana-Baldaccio Bruni 3-2
Sinalunghese-Foiano 0-1
Rignanese-Valdarno 1-1
Zenith Audax-Fortis Juventus 0-2
Signa-Lastrigiana 1-1
S.Gimignano-Badesse 0-3
Porta Romana-Antella 2-1 (Matteo G., Giachi)